Tokyo, 1968. Les mouvements étudiants tournent à l'émeute et l'agitation gagne le Japon. Pour essayer d'échapper à son lourd passé criminel, Norio Nagayama rejoint la capitale dans l'espoir d'un nouveau départ. Au Village Vanguard, bar jazz dans lequel la jeunesse révolutionnaire nipponne a ses quartiers, il fait la connaissance de Takeshi Kitano, un jeune comique raté qui tente de faire carrière dans le cinéma. Le grand projet de Takeshi : Unlucky Young Men, un scénario qu'il a rédigé, véritable chronique d'une génération japonaise désabusée et prête à tout pour réaliser ses rêves. Afin de financer la production du film et d'assurer leur avenir, les deux jeunes hommes vont planifier l'attaque d'un fourgon transportant 300 millions de yens...
Tandis que N et Yoko Yamamoto se rapprochent peu à peu, T met enfin la dernière main à son scénario... scénario qui se révèle être le récit d'un vol plus vrai que nature ! L'idée fait son chemin, et le trio décide de passer à l'acte. C'est avec l'aide de Kaoru, jeune fils de policier en conflit avec son père, que la petite bande règle les ultimes préparatifs avant de passer à l'action !
Mais alors que le plan se déroulait comme prévu, un grain de sable vient se glisser dans cet engrenage bien huilé : l'autre Yoko, qui a découvert le script d'Unlucky Young Men, débarque sur les lieux avec ses acolytes. Sous la menace d'une arme, N n'a pas d'autre choix que de leur céder les 300 millions de yens ! Désabusé, T entreprend alors un voyage dans tout le Japon afin de retracer l'histoire de N derrière la caméra...
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